Уолтер Оуэн Бентли (Walter Owen Bentley) получил известность задолго до того, как построил свои знаменитые автомобили. Он начал карьеру представителем в Англии малоизвестной французской фирмы ДФП (DFP). Впервые о Бентли заговорили, когда он занялся производством алюминиевых поршней, а затем и звездообразных авиационных моторов.
Свой первый автомобиль с 4-цилиндровым 3-литровым мотором Бентли разработал совместно с коллегами Ф. Барджесом (F. Т. Burgess) и Генри Варлеем (Henry Varley), а в августе 1919 года зарегистрировал автомобильную фирму своего имени. Осенью того же года модель показали на Лондонском автосалоне, но только через два года смогли начать производство первых автомобилей, на которые давалась беспрецедентная гарантия в 5 лет.
Первенец, названный просто «3 литра» («3 L»), выпускали практически без изменений до 1929 года и оснащали различными кузовами, из которых преобладали открытые спортивные. В 1925 году добавилась новая, внешне очень схожая с «3-литровой», модель «Биг Сикс» (Big Six) с 6-цилиндровым мотором рабочим объемом 6597 см3 мощностью 147 л.с. при 3000 об/мин.
В 1927 году Бентли вернулся к своей первой модели «3 литра», увеличив рабочий объем ее двигателя до 4,5 л. В 1930 году этот мотор осна-стили роторным объемным нагнетателем «Руте» (Roots). Новая модель «4,5 литра» производилась на фирме, которой руководил Генри Бир-кин (Henry Birkin), бывший автогонщик и один из постоянных заказчиков «Бентли». Эта машина была в те годы одной из самых мощных и скоростных и принесла «Бентли» огромную известность.
В 1928-1930 годах в небольших количествах собирали модель «6,5 литра» («6,5 L») в варианте «Спид Сикс» (Speed Six) с мотором мощностью 180-200 л.с. Модель стала легендарной, завоевав за 3 года девять высоких наград (дважды победила в Ле Мане и трижды — в Брукленде).
Самой дорогой и престижной стала модель «8 литров» («8 L»), вышедшая из мастерской в Криклвуде в конце 1930 года. На нее устанавливали наиболее роскошные и дорогие закрытые кузова. Бентли больше привлекали спортивные и гоночные машины, принесшие конструктору множество высших наград в самых престижных соревнованиях. Пять раз (в 1924, 1927, 1928, 1929 и 1930 годах) автомобили «Бентли» побеждали в 24-часовой гонке во французском городе Ле Ман. Три раза подряд(в 1928-1930 годах) их выигрывал гонщик Вульф Бар-нато (Woolf Barnato), а в 1929 году «бентли» заняли все призовые места. Кстати, именно Барнато фирма «Бентли» обязана не только спортивными успехами. Он был не просто гонщиком, а очень богатым человеком и меценатом. Только благодаря Вульфу Барнато «Бентли» смогла спокойно пережить трудный 1929 год.
В кризисном 1931 году, после переговоров с фирмой «Непир» (Napier), новым хозяином «Бентли» неожиданно стала всем известная «Роллс-Ройс» (Rolls-Royce). Так началась новая страница в истории «Бентли», которая, потеряв самостоятельность, до сего дня сохраняет свой высокий авторитет.
Первым «Бентли», родившимся в стенах «Роллс-Ройса» в Дерби в 1933 году, стала модель «3,5 литра» («3,5 L»), разрекламированная как «бесшумный спортивный автомобиль». У нее был 6-ци-линдровый мотор объемом 3669 см3, позволявший развивать скорость свыше 150 км/ч. В 1936 году были построены варианты «4,5 литра» («4,5 L»). Базой для них послужили модели «Роллс-Ройс 20/25НР» и «25/ЗОНР».
Первой машиной «Бентли», изготовленной на заводе «Роллс-Ройс» в Крю, стала «Марк-VI» («Mk-VI»), запущенная в производство через несколько месяцев после окончания второй мировой войны. В ее рядном 6-цилиндровом двигателе рабочим объемом 4257 см3 кулачки бокового распределительного вала непосредственно толкали выпускные клапаны, а впускные приводились системой толкателей и коромысел. Базой модели стал «Роллс-Ройс Сильвер Рэйт» (Silver Wraith). В 1951 году последние экземпляры этой серии снабжались моторами объемом 4566 см3.
В 1955 году была представлена серия «S», продемонстрировавшая окончательное техническое сближение «Роллс-Ройс» и «Бентли». Модель «Бентли S-1» стала копией «Роллс-Ройса Сильвер Рэйт» и оснащалась 6-цилин-дровым 4,9-литровым мотором и автоматической коробкой передач. В 1960 году следом за «Роллс-Ройс Сильвер Клауд» (Silver Cloud) на «Бентли S-2» появился двигатель V8 объемом 6230 см3. За ним в 1962-м последовал «Бентли S-3», аналогичный «Роллс-Ройсу Сильвер Клауд-И». Единственным приоритетом «Бентли» были в те годы кузова купе «Континентал» (Continental), не применявшиеся на «роллс-ройсах». Седан «Бентли-Т» 1965 года был упрощенным исполнением «Роллс-Ройса Сильвер Шэдоу» (Silver Shadow).
Современная программа «Бентли» формировалась около 20 лет. В 1980 году появился ее первенец — модель «Мал-санн» (Mulsanne) с двигателем V8 объемом 6750 см3. Через 2 года увидел свет 300-сильный вариант с турбонаддувом, а еще через пару лет — упрощенное исполнение «Эйт» (Eight). Остальные модели родились на базе «Проекта-90», предусматривавшего выпуск в 90-х годах унифицированной гаммы «Бентли» с разными кузовами и специфическим внешним видом, позволяющим отличать их от аналогичных моделей «Роллс-Ройса».
Сегодня на «Бентли» практически вручную собирают 5 моделей на шасси «Роллс-Ройс» с двигателем V8 рабочим объемом 6750 см3 с турбонаддувом и 4-ступенчатой автоматической коробкой передач американского производства.